Pikeepaita on ollut olennainen osa Tommy Hilfigerin mallistoja merkin alkuvuosista saakka. Tommy Hilfiger perusti omaa nimeään kantavan vaatemerkin vuonna 1985 tavoitteenaan luoda moderni versio klassisesta preppy-tyylistä, jonka juuret juontavat Ivy League -huippuyliopistoihin Yhdysvaltojen itärannikolle, missä Hilfiger itsekin varttui Elmira-nimisessä pikkukaupungissa New Yorkin osavaltiossa.
”Olen aina rakastanut klassista preppy-tyyliä, perinteistä Ivy League -estetiikkaa sekä purjehdus- ja urheiluvaatteita. Halusin käyttää näitä tuttuja, ajattomia elementtejä, mutta tuoda tyyliin rennompaa asennetta ja tehdä malliston, joka olisi moderni ja cool”, Hilfiger on kertonut.
Jo ensimmäisten Tommy Hilfiger -mallistojen kulmakiviä olivatkin preppy-tyylin klassikot, kuten kaulus- ja pikeepaidat sekä chinot, mutta Hilfiger toi klassikoihin ripauksen särmää ammentamalla inspiraatiota trendeistä sekä pop- ja alakulttuureista, kuten hip hopista ja hippityylistä.
Hiljalleen Hilfiger alkoi tuoda mallistoihinsa enemmän myös urheilumuodista tuttuja elementtejä, kuten baseball-lippiksiä, cheerleader-hameita ja Ivy League -yliopistojen urheilujoukkueiden vaatteista tuttuja raitoja. Pikeepaidasta nähtiin muun muassa Formula 1:stä, koripallosta, purjehduksesta ja yleisurheilusta inspiraationsa saaneet versiot.
Urheilullisuudesta tuli tunnusomainen osa Tommy Hilfigerin modernia preppy-tyyliä, ja ajattomasta pikeepaidasta yksi tyylin ikonisimmista vaatteista. Nykyään Tommy Hilfigerin pikeepaita on yksi huolettoman amerikkalaistyylin kulmakivistä ja monikäyttöinen klassikko, joka toimii niin töissä, kotona kuin vapaa-ajalla.